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如何改善堿性化合物拖尾?

閱讀：1693 發(fā)布時(shí)間：2022-11-1

堿性化合物拖尾的原理

圖1. 堿性化合物拖尾的原理示意圖

首先看原理，為什么堿性化合物在色譜柱上容易發(fā)生拖尾的現(xiàn)象？

主要是因?yàn)?/span>色譜柱填料中的殘留硅羥基與堿性化合物中帶正電的氨基產(chǎn)生次級(jí)作用，導(dǎo)致峰型難看。

基于這個(gè)原理，如何規(guī)避這層次級(jí)作用，就變得非常關(guān)鍵?？茖W(xué)家做了大量的研究，是不是直接可以通過色譜柱的手段解決該問題。

改善堿性化合物拖尾的方案

方式1

采取高pH讓堿性化合物不帶電

實(shí)例：林可霉素

圖2. 林可霉素不同pH條件下峰型示意圖

從圖看出，在高pH條件下林可霉素呈中性狀態(tài)，所以保留和峰型明顯改善。

方式2

采取內(nèi)嵌極性基團(tuán)的方式即Shield RP

作用機(jī)理是極性基團(tuán)是親水性的，很容易抓取流動(dòng)相中的水在其表層，從而規(guī)避堿性化合物和硅羥基的作用。

實(shí)例：阿米·替林（峰4）

圖3. 在中性條件下阿米·替林分別用常規(guī)C18（CORTECS C18）和內(nèi)嵌極性基團(tuán)C18（CORTECS ShieldRP18）分析示意圖

方式3

采取表面帶電的方式

作用機(jī)理是在填料表面覆蓋一層正電荷，從而抑制堿性化合物和硅羥基的次級(jí)作用。

實(shí)例：頭孢泊肟酯（中國藥典）

圖4. 0.1%甲酸體系分別用常規(guī)C18(HSS C18)和表面帶電C18CSH C18）分析示意圖

方式4

采取末封端的方式

作用機(jī)理是利用硅羥基和堿性化合物的相互作用，讓堿性化合物在酸性條件下增加保留。

實(shí)例：在酸性條件下對(duì)堿性化合物（圖中：化合物4、5、6、7）的保留增強(qiáng)

圖5. 酸性體系下分別用常規(guī)C18(HSS C18)和未封端的(HSS C18SB)分離化合物示意圖

通過以上4種方式能夠很好地幫助藥物分析人員改善堿性化合物的拖尾問題。