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多肽合成的基本原理

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多肽合成是一個重復(fù)添加氨基酸的過程,合成一般從C端(羧基端)向N端(氨基端)合成。過去,多肽合成是在溶液中進(jìn)行,現(xiàn)在多采用固相合成法從而大大地減輕了每步產(chǎn)品提純的難度。為防止副反應(yīng)的發(fā)生,合成柱與添加的氨基酸的側(cè)鏈都被保護(hù),羧基端是游離的,且在反應(yīng)之前必須活化?;瘜W(xué)合成方法有兩種,即Fmoc法和Boc法。由于Fmoc比Boc有很多優(yōu)勢,現(xiàn)在大多采用Fmoc法合成。
甲基化聚苯乙烯樹脂,目前,廣泛采用比氯甲基樹脂更加穩(wěn)定的對乙酰氨基芐酯(PAM)樹脂。合成肽酰胺時采用二苯甲胺型樹脂。Boc保護(hù)。—氨基的氨基酸衍生物共價交聯(lián)到樹脂上,TFA脫除Boc,三乙胺中和游離的氨基末端,之后再偶聯(lián)下一個氨基酸。zui終脫保護(hù)基多采用HF法和TFMSA法。用Boc固相法(一)Boc固相法(經(jīng)典Merrifield固相法)
Boc固相法的氨基保護(hù)基采用TFA可脫除的Boc,側(cè)鏈保護(hù)基采用芐醇類。常用樹脂為氯甲基化或羥已合成了許多生物大分子,如酶、生長因子和人工蛋白質(zhì)等。
(二)Fmoc固相法
在Boc固相法中反復(fù)使用酸處理會帶來一些問題,如使肽鍵斷裂和酸催化產(chǎn)生其他副反應(yīng)等。Boc固相法尤其不適于合成含有色氨酸等對酸不穩(wěn)定的肽類。1978年,Chang、Meienlofer和Atherton等采用Carpino報道的Fmoc基團作為氨基保護(hù)基,成功地合成了多肽。目前,F(xiàn)moc固相法已經(jīng)得到廣泛的應(yīng)用,并越來越受到人們的重視。與Boc法相比,F(xiàn)moc不同之處在于氨基保護(hù)基采用堿性可脫除的Fmoc基,側(cè)鏈保護(hù)基采用TFA可脫除的叔丁基。樹脂采用91%TFA可切斷的對烷氧芐醇型樹脂和l%TFA可切斷的二烷氧芐醇型樹脂,因此,脫保護(hù)避免了強酸處理,用TFA或TMSBr即可完成。
1.固相載體
在固相合成中zui常用的載體一類是通過m---乙烯苯交聯(lián)的聚苯乙烯樹脂。從膨脹性和穩(wěn)定性角度考慮,交聯(lián)度為1%較為合適。另一類常用的載體為聚丙烯酰胺凝膠,它在結(jié)構(gòu)和極性上與肽鏈相似,因此被認(rèn)為可能更有利于多肽合成。在多肽自動合成儀中,固相樹脂要能夠承受連續(xù)流動液體造成的一定壓力,珠狀的凝膠不能達(dá)到這個要求。若將珠狀凝膠與低密度、高滲透性的無機載體Kieselguhr相連則可以解決這個問題。聚丙烯酰胺-Kieselguhr凝膠已成功地應(yīng)用于連續(xù)流動Fmoc固相合成上。
2.樹脂接臂
考慮到與樹脂相連的肽的C端氨基酸具有不同類型,常常需要在樹脂上連接不同支臂以供交聯(lián)。
3.*個氨基酸的連接
*個氨基酸與樹脂支臂通常通過生成酯鍵來連接,對N,N—二甲基氨基吡啶(DMAP)可以有效地催化這一過程,但加入的DMAP的量對消旋化有很大影響。此外,還可能使Fmoc基團脫落,產(chǎn)生二肽。這些問題可以通過降低溫度、縮短連接時間或加入HOBt的方法來解決。采用Fmoc-氨基酸-OTDO酯或用活化酯法也能得到滿意的連接效果。
4.固相上的接肽反應(yīng)
主要有活化酯法、混合酸酐法、原位法、酰氯法和縮合劑法等。

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