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Green Chemistry 封面文章: 阮志雄教授 “電化學(xué)方法高效合成中環(huán)內(nèi)酰胺類化合物“

時(shí)間:2020-5-11 閱讀:1134
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中環(huán)內(nèi)酰胺(8-11元環(huán))是重要的藥物化學(xué)骨架,因其存在于很多天然產(chǎn)物和生物活性化合物中,如去熊果苷、鼠李嘧啶、巴拉蘇胺和二苯西平等。通常,這些結(jié)構(gòu)只能通過一些有限的方法獲得,例如,分子內(nèi)羰基化、環(huán)閉合復(fù)分(RCM)、Claisen型重排等。近報(bào)道了一種以過渡金屬釕為催化劑和當(dāng)量的乙酰氧基苯碘酮(BI-OAc)為氧化劑的光催化合成中環(huán)內(nèi)酰胺的方法。然而,這些方法大多局限于使用高稀釋溶液、過渡金屬催化劑或當(dāng)量化學(xué)氧化劑,嚴(yán)重背離了綠色化學(xué)合成的理念。


 


有機(jī)電化學(xué)利用質(zhì)子和電子作為氧化還原試劑,已經(jīng)成為一種環(huán)保、經(jīng)濟(jì)、功能日益強(qiáng)大的綠色化學(xué)合成方法。正如之前的報(bào)道,直接或間接電氧化N–H鍵被應(yīng)用于各種C–N鍵的成環(huán)化反應(yīng)中,以構(gòu)建含N雜環(huán)。盡管取得了這些重大進(jìn)展,但報(bào)道的方法僅限于通過典型的酰胺氮自由基環(huán)化反應(yīng),即電化學(xué)氧化C-N鍵的形成,生成5或6元環(huán)。事實(shí)證明,要形成8-11元環(huán)內(nèi)酰胺還是很難的。


 

 

 

近日,廣州醫(yī)科大學(xué)阮志雄教授課題組開發(fā)了一種無需催化劑和額外添加劑,以一種綠色可持續(xù)的直接電化學(xué)氧化的方法產(chǎn)生酰胺氮自由基,并通過C-C鍵斷裂,氮自由基遷移,*實(shí)現(xiàn)了8-11元中環(huán)內(nèi)酰胺擴(kuò)環(huán)的新突破 (Green Chem., 2020, 22, 1099)。


 

 

與以往的典型的酰胺氮自由基環(huán)化方法相比,該研究利用石墨電極作為工作電極(陽極),鉑電極作為陰極,在室溫、不使用金屬催化劑和外部氧化劑等更為溫和、綠色經(jīng)濟(jì)的條件下,在8 mA恒定電流電解下,反應(yīng)2.3 h,即成功得到8-11元環(huán)的擴(kuò)環(huán),如下圖所示9元環(huán)內(nèi)酰胺產(chǎn)率達(dá)到98%。


 

 

文末,作者還通過循環(huán)伏安法進(jìn)一步解開了反應(yīng)機(jī)理的神秘面紗。


 

 

 

阮教授課題組是借助了什么設(shè)備完成并優(yōu)化中環(huán)內(nèi)酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)的呢?!又是借助了什么設(shè)備實(shí)現(xiàn)循環(huán)伏安法的呢?


打開該文的Supporting information,就是這款“IKA ElectraSyn pro”,既可完成循環(huán)伏安分析,還可以同時(shí)實(shí)現(xiàn)6位平行篩選,優(yōu)化反應(yīng)條件,并完成反應(yīng)的神器。


 

 

神器在手,電化學(xué)合成事半功倍!



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[作者簡介]

阮志雄,男,博士,南山學(xué)者特聘教授,廣東省青年珠江學(xué)者,碩士生導(dǎo)師和博士生導(dǎo)師,德國哥廷根大學(xué)博士,師從著名有機(jī)化學(xué)家Lutz Ackermann教授。目前,主要從事新藥分子的設(shè)計(jì)、合成與活性研究,以及綠色有機(jī)合成與催化方法學(xué)研究。

 

 

 

 

 

封圖來源:Green Chemistry


 


 

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